Aminooksykwasy,

Aminooksykwasy

Aminooksykwasy,

[ Pobierz całość w formacie PDF ]

Temat: Budowa i właściwości aminokwasów.

1. Budowa i nazewnictwo aminokwasów.

Aminokwasy to związki dwufunkcyjne zawierające w swych cząsteczkach grupę karboksylową –COOH oraz grupę aminową –NH2.

Często stosowaną zasadą określającą wzajemne położenie grupy aminowej i karboksylowej jest oznaczenie atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym kolejnymi literami greckimi: α, β, γ, δ.

H2N - CH2 – COOH kwas aminoetanowy (kwas aminooctowy), nazwa zwyczajowa: glicyna (Gly)

CH3 – CH – COOH kwas 2-aminopropanowy (kwas 2-aminopropionowy), alanina (Ala)

NH2

Zadanie 5.38 b,d / 107 (Zz OPERON)

kwas a-aminomasłowy

kwas 2-amino-4-fenylopentanowy

2. Występowanie

Znanych jest ponad 300 aminokwasów występujących naturalnie.. Są podstawowymi jednostkami budulcowymi i .

3. Izomeria

Większość aminokwasów jest czynna optycznie. Wyjątkiem jest glicyna, która nie tworzy izomerów optycznych (brak asymetrycznego atomu węgla w cząsteczce).

4. białkowe (biogenne)

Stwierdzono, że w białkach występuje najczęściej 20 aminokwasów zwanych lub białkowymi . W ich przypadku nie stosuje się nazewnictwa systematycznego. Obowiązują natomiast nazwy zwyczajowe, najczęściej zapisywane w postaci ogólnie przyjętych, trzyliterowych skrótów.

Część spośród nich to aminokwasy egzogenne, to znaczy takie, które nie mogą być wytwarzane przez ludzki organizm i muszą być dostarczane w diecie(są to między innymi treonina, tryptofan, fenyloalanina, lizyna, leucyna, izoleucyna, metionina).

Aminokwasy endogenne wytwarzane są przez sam organizm. Dla człowieka aminokwasami endogennymi są: alanina, glicyna, prolina, histydyna, arginina, kwas asparaginowy, kwas glutaminowy oraz odpowiedniki amidowe tych kwasów.

aminokwasy obojętne – aminokwasy mające jednakową liczbę grup karboksylowych karboksylowych aminowych, np. alanina (Ala)

aminokwasy kwasowe – aminokwasy z przewagą grup karboksylowych, np. kwas glutaminowy (Glu)

aminokwasy zasadowe – aminokwasy z przewagą grup aminowych, np. lizyna (Lys)

Wszystkie aminokwasy białkowe w organizmie ludzkim są α-L-aminokwasami

Do ustalenia ich przynależności do szeregu L jako wzorzec wybrano L-serynę.

Wzory przestrzenne:

enancjomery seryny

COOH

Wzory Fischera seryny

CH2OH

D-seryna

L-seryna

Wzory Fischera α-aminokwasu

(R: reszta cząsteczki)

α-D-aminokwas

α-L-aminokwas

Zadanie

Napisz wzór przestrzenny i wzór Fischera :

L-cysteiny

D-fenyloalaniny

5. Otrzymywanie:

chlorowcokwas + 2 NH3 ® aminokwas + NH4X (X- atom chlorowca)

Zadanie

Napisz równania reakcji prowadzące do otrzymania kwasu aminooctowego z kwasu octowego.

Odp.

6. Właściwości fizyczne aminokwasów:

Wszystkie aminokwasy są ciałami stałymi. Większość z nich dobrze rozpuszcza się w wodzie, ale obecność dodatkowych, słabo polarnych podstawników w ich cząsteczkach może spowodować zmniejszenie rozpuszczalności.

7. Właściwości chemiczne aminokwasów:

a) Odczyn wodnego roztworu glicyny jest bliski obojętnemu, ponieważ obecne w cząsteczce: kwasowa grupa karboksylowa i zasadowa grupa aminowa, ulegają swoistemu wzajemnemu zobojętnieniu, polegającemu na przeniesieniu jonu H+ od grupy karboksylowej do aminowej.

CH2 – COOH ® CH2 – COO-

| |

: NH2 NH3+

postać niezjonizowana jon obojnaczy (sól wewnętrzna)

b) Ze względu na obecność w cząsteczce grupy funkcyjnej o właściwościach kwasowych (–COOH), jak i zasadowych (–NH2),aminokwas reaguje jak związek amfoteryczny, np.

· reakcja z kwasem

CH2 – COOH + HCl ® CH2 – COOH + H2O

| |

NH2 NH3Cl

chlorowodorek glicyny

CH2 – COO- + H+ + Cl- ® CH2 – COOH + Cl- + H2O

| |

NH3+ NH3+

kation glicynianowy

· reakcja z zasadą

CH2 – COOH + NaOH ® CH2 – COO- Na+ + H2O

| |